Вожатый из 90-х, написанный Валерием Гуровым, развивается в условиях закрытой программы для работы с трудными подростками из привилегированных семей. Эта экспериментальная площадка сталкивается с конфликтами и вызовами, вызванными спецификой воспитанников — их вседозволенностью, самоуверенностью и искажённым восприятием границ. Центральная фигура находится в роли педагога и психолога, который ответственен за организацию тренингов и коррекционных мероприятий, пытаясь наладить взаимодействие в группе и сформировать у подростков новые социальные навыки. Однако порядок нарушается из-за внутреннего сопротивления участников, а также из-за влияния семейных особенностей и внешних факторов, в том числе конфликтных отношений и скрытой напряжённости. Обострение ситуации проявляется в формировании “стади” — группы подростков с претензиями на лидерство и особое положение, что дополнительно осложняет работу наставника.

Перед ним становится задача идентифицировать причины деструктивного поведения, выявить скрытые связи и мотивы, которые влияют на динамику группы, и предложить конкретные решения в сложившихся условиях. При этом он сталкивается с непониманием, иногда даже враждебностью, как со стороны подростков, так и взрослых, участвующих в проекте. Важно, что попытки изменить ситуацию сопровождаются внутренними конфликтами и сомнениями, а также необходимостью учитывать интересы разных сторон и ограничения института, в котором проходит работа. Итогом становится определённый прогресс в выстраивании контакта и изменении поведения группы, однако остаётся вопрос о дальнейшем развитии проекта и возможности масштабирования опыта на другие площадки. Конфликт и задачи, с которыми сталкивается главный персонаж, продолжают оставаться актуальными по мере развития событий.