Случайные каникулы с боссом описывают ситуацию, когда неожиданное изменение планов заставляет двух сотрудников провести время вдвоём в удалённом горном шале во время снежной бури. Простая рабочая поездка превращается в вынужденное совместное пребывание, которое осложняется не только непредсказуемыми погодными условиями, но и личными особенностями и взаимными недопониманиями. Девушка, занятая подготовкой финансовых отчётов и подстраховкой проекта, испытывает давление со стороны руководителя и собственных ожиданий, а его распоряжения и просьбы вызывают у неё смешанные чувства и вопросы о характере взаимоотношений.

Генеральный директор компании, привыкший к контролю и планированию, вынужден смириться с срывом своих замыслов, что отражается на его настроении и отношении к спутнице по случаю. Взаимные попытки понять друг друга сопровождаются неожиданными реакциями, недоверием по поводу одежды и поведения, а также чувством напряжённой близости, которая постепенно влияет на их восприятие ситуации. Вечером идет подготовка к встрече с потенциальными инвесторами, требующая не только профессионализма, но и определённого внешнего вида и манер, что становится предметом отдельной дискуссии и проверки....